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Nuevos péptidos para luchar contra las enfermedades de manzanos y perales


La investigadora Ana Afonso de la Universitat de Girona (UdG) ha desarrollado una nueva metodología para preparar moléculas contra las enfermedades producidas por diversos microorganismos.

Los péptidos antimicrobianos (unas moléculas formadas por cadenas de aminoácidos entrelazados) de origen natural son excelentes candidatos para el desarrollo de agentes terapéuticos contra las enfermedades producidas por diversos microorganismos, ya que presentan una alta actividad y no son tóxicos (no dañan al medio ambiente). No obstante, su elevado coste de producción y la poca estabilidad que presentan limitan su uso. Por este motivo, actualmente se estudia la preparación de nuevos péptidos mediante la mejora de su secuencia y la modificación de su estructura introduciendo, por ejemplo, aminoácidos biarílicos derivados de la tirosina y la fenilalanina.

En esta tesis doctoral (Péptidos biarílicos a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina por borilación y reacción de Suzuki-Miyaura en fase sólida. Avaluación de la actividad antimicrobiana) elaborada por Ana Afonso se ha estudiado la preparación de péptidos biarílicos mediante la borilación (término empleado en química para describir la formación de un ácido borónico) sobre un soporte sólido de residuos de fenilalanina y tirosina para una reacción de Miyaura, seguido de una etapa de arilación (formación de un biarilo) mediante una reacción de Suzuki-Miyaura (la reacción producida entre un ácido borónico y un haluro de aril). Con esta aproximación se evita la síntesis en disolución y la purificación de los compuestos boronados. Además, permite la preparación de una amplia diversidad de péptidos biarílicos a partir de un único péptido boronado.

Metodología
La metodología desarrollada, una de las principales aportaciones de este estudio, se extendió a la preparación de péptidos cíclicos que contienen un enlace biarílico formado por la unión de las cadenas laterales de residuos de fenilalanina y tirosina. La evaluación de la actividad biológica de estos péptidos permitió la identificación de secuencias con actividad antibacteriana contra las bacterias Erwinia amylovora, Xanthomonas vesicatoria y Pseudomonas syringae, que son las responsables de enfermedades graves en plantas de interés económico como perales y manzanos. También se determinó la actividad hemolítica de los péptidos más activos, y se observó una baja toxicidad de células eucariotas.


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